konfguratif Mutlak dan Konfgurasi Relatif
Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut konfigurasi mutlak disekitar atom itu (jangan mencampuradukkan konfigurasi dengan konformasi, yakni bentuk-bentuk yang disebabkan rotasi mengelilingi ikatan-ikatan).
sepasang enantiomer mempunyai konfigurasiyang berlawanan. Misalnya, (+) gliseralhida dan (-)gliseralhida mempunyai konfigurasi yang berlawanan.
TetapiSebelumnya baru diketahui bahwa (+) gliseralhida dan asam(-)gliserat (asam 2,3 dihidroksioropanoat) mempunyai konfigurasi sama di sekitar karbon 2, meskipun sudut putarnya berlawanan. Tetapi tak diketahui apakah OH pada karbon 2 dalam rumus dibawah ini berada di kiri ataukah di kanan.
Agar rumus-rumus itu lebih mudah dikerjakan, maka pada akhir abad 19 diputuskan pengandaian bahwa (+) gliseralhida mempunyai konfigurasi mutlak dengan OH pada karbon 2 berada di kanan. Studi difraksi sinar-x oleh J.M.Bijvoet dari universitas Utrecht di Negeri Belanda dalam tahun 1951, menunjukkan bahwa pengandaian tersebut diatas memang benar. Konfigurasi mutlak (+) gliseralhida memang seperti apa yang digunakan oleh ahli kimia selama 60 tahunan itu. Seandainya tebakan mereka salah, maka literatur kimia akan membingungkan, karena semua artikel pra-1951 menggunakan konfigurasi yang merupakan kebalikan dari konfigurasi dalam karangan-karangan modern. Pengandaian dulu itu benar-benar suatu kemujuran.
Arah pemutaran bidang polarisasi cahaya oleh suatu enantiomer adalah suatu sifat fisika. Konfigurasi mutlak suatu enantiomer adalah khas struktur molekulnya. Tak terdapat hubungan yang sederhana antara konfigurasi mutlak suatu enantiomer tertentu dan arah perputaran bidang polarisasi cahaya olehnya. Seperti telah dikatakan diatas, enantiomer gliserat yang konfigurasi mutlaknya sama dengan konfigurasi (+) gliseraldehida adalah levorotatori, tidak dekstrorotatori.
Telah ditunjukkan bagaimana arah pemutaran bidang polarisasi cahaya dapat dinyatakan oleh (+) dan (-). Toh diperlukan juga suatu sistem untuk menyatakan konfigurasi mutlak itu-yakni, penataan yang sesungguhnya dari gugus-gugus disekeliling suatu karbon kiral. Sistem itu ialah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog. Huruf (R) berasal dari kata latin, rectus, “kanan”, sedangkan (S) dari kata latin sinister,“kiri”. Atom karbon kiral apa saja mempunyai atau konfigurasi (R) atau konfigurasi (S), oleh karena itu satu enantiomer adalah (R) dan enantiomer lain adalah (S). Suatu campuran rasemik ditandai dengan (R)(S), yang berarti suatu campuran dari keduanya.
Dalam sistem (R) dan (S), gugus-gugus diberi urutan prioritas, dengan menggunakan perangkat aturan yang sama seperti yang digunakan dalam sistem (E) dan (Z), hanya saja urutan prioritas ini digunakan dengan cara sedikit berbeda.
Untuk memberikan konfigurasi (R) atau (S) kepada suatu karbon kiral:
1. Urutkan keempat gugus (atau atom) yang terikat pada karbon kiral itu menurut urutan prioritas aturan deret Chn-Ingold-Prelog
2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah berarah ke belakang.
3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tarik suatu anak panah bengkok ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya(next highest).
4. Jika panah ini searah dengan jarum jam, maka konfigurasi itu adalah (R). Jika arah anak panah berlawanan dengan jarum-jam, konfigurasi itu (S).
Sebagai ilustrasi di ambil enantiomer-enantiomer 1-bromo-1-kloroetana.
1. Urutkan keempat gugus. Disini urutan prioritas keempat atom itu adalah menurut nomor atomnya : Br (tertinggi), Cl, C, H (terendah).
2. Gambar proyeksi dengan atom berprioritas rendh (H) ada di belakang (atom ini tertutup oleh atom karbon dalam proyeksi di bawah ini).
3. Tarik anak panah dari atom berprioritas tertinggi (Br) ke atom berprioritas tertinggi kedua (Cl).
4. Berikan (R) dan (S). perhatikan bagaimana singkatan (R) dan (S) dimasukkan dalam penamaan.
Dengan menggunakan sebuah model molekul, akan mudah menaruh suatu struktur dalam posisi yang benar untuk memberikan (R) atau (S) kepada struktur itu. Bangunlah model itu, pegang gugus yang berprioritas terendah dengan satu tangan, putar model itu sedemikian sehingga ketiga gugus lainnya menghadap anda. Tentukan apakah struktur itu (R) ataukah (S) dengan cara biasa.
