resume pertemuan 5

jenis-jenis isomer pada senyawa hidrokarbon

Isomeri terbagi menjadi dua bagian besar, yaitu isomeri struktur dan isomeri ruang. Isomeri struktur terbagi lagi menjadi isomeri rangka, isomeri posisi, dan isomeri fungsional. Adapun isomeri ruang terbagi menjadi isomeri geometri (cis-trans) dan isomeri optis aktif.

1. Isomeri Rangka

Isomeri rangka adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.

Contoh : butana memiliki dua isomer yaitu, normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana)

2. Isomeri Posisi

Isomeri posisi adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).

Contoh : butena memilki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena

3. Isomeri Geometri

Isomeri geometri adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan penataan ruang atom-atom dalam molekul. Isomeri ini berbeda dengan isomeri sebelumnya, karena isomeri jenis ini hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi yang berlainan. Isomeri geometri hanya terjadi pada senyawa alkena.

Molekul di alam tidaklah diam atau statis, namun melakukan banyak gerakan, diantara gerakan yang paling umum adalah translasi (gerak lurus), rotasi (memutar), dan vibrasi (bergetar). Salah satu gerak yang akan kita tinjau adalah gerak rotasi. Pada senyawa alkana, dimana ikatan antar karbon adalah ikatan tunggal, maka molekul akan dapat berputar pada sumbunya dengan putaran yang bebas. Perhatikan, kita ambil contoh senyawa butana (CH₃-CH₂-CH₂-CH₃):

Kedua struktur diatas adalah struktur dari senyawa yang sama, meskipun gugus –CH₃ sepertinya berlainan tempat, namun karena molekul dapat berputar, maka struktur tersebut dapat kembali ke struktur semula, dan ini dapat terjadi dalam waktu yang sangat cepat.

Adapun untuk senyawa yang mengandung ikatan rangkap (seperti alkena), ikatan rangkap tersebut akan bersifat kaku sehingga tidak dapat berputar. Nah, karena ikatan rangkap ini tidak dapat berputar, maka ketika ada dua senyawa yang memiliki struktur berbeda, itu artinya kedua senyawa tersebut memang merupakan dua senyawa yang berbeda sifat. Dengan kata lain, dua senyawa tersebut adalah isomer satu sama lain. Perhatikan perbandingan di bawah ini :

Pasangan senyawa pada contoh nomor 2 diatas masuk dalam kategori isomeri geometri atau nama lainnya isomeri cis-trans. Jadi, isomeri geometri atau isomeri cis-trans terjadi karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi yang berlawanan terhadap letak ikatan rangkap dua. Dalam hal ini, ikatan rangkap membentuk semacam jembatan yang memiliki dua cabang. Syarat terjadinya isomeri geometri adalah harus adanya dua gugus yang berbeda yang terikat pada atom C yang sama.Isomer cis terjadi jika gugus yang sama terletak sesisi (melewati jembatan), sedangkan isomer trans terjadi jika gugus yang sama terletak berseberangan.

Contoh : 2-butena (CH₃–CH=CH–CH₃) memiliki dua isomer geometri, yaitu :

Jadi sekali lagi, Syarat terjadinya isomeri cis-trans adalah :

- ada ikatan rangkap dua

- ada dua jenis gugus yang berbeda yang terikat pada atom C yang sama

Sehingga, senyawa propena (CH₂=CH-CH₃) tidak memiliki isomeri geometri karena tidak terpenuhinya syarat kedua. Perhatikan gambar berikut :

Inilah sekilas tentang jenis-jenis isomeri pada senyawa hidrokarbon. Semoga memberikan tambahan wawasan kepada sobat chem sekalian.

Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ?

jawab :

hal ini disebabkan karena panjang ikatan rangkap tiga lebih pendek bila dibandingkan dengan ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal, ikatan rangkap dua lebih pendek dari ikatan tunggal. Dan ikatan C dengan H lebih pendek dari ikatan tunggal antara C dengan C. Panjang dan kekuatan suatu ikatan tergantung dari hibridisasi dari atom yang saling berikatan. Semakin besar karakter s dalam orbital yang digunakan atom-atom untuk membentuk ikatan, semakin pendek dan kuat ikatan tersebut. 

jika tolakan antar pasangan elektron dalam kulit valensi atom sama besar maka seharusnya sudut ikatan sesuai dengan perkiraan. namun, pada kenyataannya tidak sesuai. ada perbedaan kekuatan tolakan antara PEI dan PEB, dimana PEB menolak lebih kuat dari PEI sehingga sudut ikatan di antara ketiga PEI lebih kecil dari perkiraan.  

PEB menolak lebih kuat dari PEI sebab pasangan elektron bebas memerlukan ruang lebih besar dibndingkan pasangan elektron ikatan. pada PEB pergerakan elektron lebih leluasa dibandingkan PEI yang kaku dan tegar akibat terikat diantara dua atom. akibatnya, PEB memerlukan ruang gerak yang lebih besar dari PEI dan berdampak pada tolakan PEB lebih besar dibandingkan tolakan pada PEI.